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Cuando elegante una escuela secundaria privada acepta a Rory, Lorelai pedirle ayuda a su madre para pagar el costo de la escuela.

Primer día de clases, Lorelai acompaña a Rory vestida con camiseta, pantalones cortos, botas vaqueras, lo que atrae las miradas de desaprobación.

Lorelai se siente dejada de lado luego de que Richard y Rory forjaran un vínculo instantáneo durante una jornada de golf.

A Rory le cuesta obtener buenas calificaciones en su nueva escuela. Lorelai se interesa por el atractivo profesor de Rory.

Lorelai olvida contarle a Rory que tiene una cita con su profesor, Max. A Rory le gusta alguien nuevo.

Rory se molesta con Emily cuando le planifica una fiesta formal para su cumpleaños.

Rory decide no contarle a su madre que besó a Dean.

Lorelai comparte un día maravilloso con Max mientras Rory está varada por la nieve en la casa de sus abuelos. Lane extraña a Rory y va a visitarla.

Dos jovencitos invitan a Rory al baile escolar, pero ella los rechaza para ir con Dean.

Richard colapsa. Dean le asegura a Lorelai que no sucedió nada inapropiado la noche que se quedó dormido junto a Rory.

Paris revela la relación entre Lorelai y Max, el profesor de Rory.

Lorelai tiene una malísima cita doble con Sookie, Jackson y el extraño primo de Jackson.

Surgen problemas cuando Rory lleva a sus amigas a un concierto de The Bangles.

Rory y Dean discuten sobre los roles de las mujeres luego de ver El Show de Donna Reed.

Regresa Christopher, el padre de Rory, lo que provoca tensión en casa de Emily y Richard.

Dean y Rory comparten una noche especial cuando el pueblo celebra su romántica historia.

Dean termina la relación con Rory en el día de su aniversario. Rory admite estar confundida luego de que su compañero de clases Tristin la besara.

Emily se preocupa cuando la abuela de Lorelai le ofrece ayuda económica a Lorelai para la educación de Rory.

Emily se espanta al ver las condiciones en las que Lorelai crió a Rory, así que intenta crear la habitación perfecta para Rory en su casa.

Aún molesta con Dean, Rory se enoja con Lorelai por no decirle que estaba saliendo con Max otra vez.

Finalmente, Rory le dice a Dean que lo ama. Rachel siente que hay atracción entre Lorelai y Luke, así que decide dejar de seguirlo y se va del pueblo.